У статті запропоновано порядок урахування факторів ризику при проведенні інноваційних перетворень на основі уточнення їх класифікації та розробки методичних інструментів для проведення конкретного ризик-аналізу. Виходячи з наявних теоретичних підходів до визначення категорії «ризик», поглядів на ризикові ситуації у процесі інноваційних перетворень, сформульовано авторське визначення поняття «ризик інноваційної діяльності». Наводиться класифікація ризиків інноваційної діяльності, в основу якої покладено різні ознаки внутрішніх та зовнішніх ризиків, приведено їх склад та сутність. Обґрунтовано, що тільки системний підхід до обліковоаналітичного забезпечення відображення факторів ризику, з урахуванням їх взаємного впливу, може створити концепцію успішної діяльності підприємства як єдиного цілого. Окремо розглянуто методи оцінки ефективності інноваційного технологічного проєкту при врахуванні ризику. Встановлено, що коректна оцінка ймовірності факторів ризику дозволяє ще на етапі прогнозування результатів інноваційних перетворень об’єктивно представляти обсяги можливих витрат і збитків, пов’язаних з проведенням технологічної санації, та намітити шляхи до їх запобігання на основі моделювання процесу вибору. Розглянуто типи моделей, що використовуються для вирішення пріоритетності виконання завдань з проведення технологічної санації виробництва на основі сформованого портфеля інновацій. Запропоновано схему комбінації імітаційного моделювання та сценарного аналізу для кількісної оцінки ризику інвестування, яка включає вісім кроків. Визначено цільову функцію, пов’язану з ймовірністю вдалої в комерційному відношенні реалізації проєкту проведення технологічної санації на основі інноваційних перетворень виробництва.