O artigo tem como objetivo levantar questões referentes ao atendimento da população em situação de rua nos municípios de São Paulo/SP e São José dos Campos/SP durante a pandemia do novo coronavírus (COVID-19), elencando considerações sobre os cenários que se desenham após essa eventualidade. Propõe-se um estudo de caso ampliado (BURAWOY, 2014) qualitativo orientado pela análise de dados publicados em mídias/periódicos científicos referentes aos municípios em questão. Os resultados e as conclusões apontam, primeiro, para a dificuldade de criar políticas públicas integradas entre os municípios para o atendimento da população em situação de Rua que se constitui como circulante ou “treicheira”. Em segundo, o artigo indica a encruzilhada ou incapacidade do Estado fortemente influenciado por políticas neoliberais de promover a vida. Este é o maior desafio que o estudo ampliado visualiza para o desenvolvimento dos municípios e da macrorregião no pós pandemia.